试探曹军虚实，倘若曹军并非传说中的可怕，说不定明日便可生擒曹操，倘若不敌，再死守彭城，外求援助不晚。”

曹豹素与糜竺交好，而糜家和陈家一直敌对，听了曹豹的话，陈登故意大惊道：“万万不可，曹军来势汹汹，其士气正旺，我军不可与其硬碰，只有坚守彭城，待其士气下降之时，才能以奇计破曹。”

曹豹请令出战，陈登出声阻拦，陶谦心中顿时没了主张，不知道该听谁的。这时，糜竺道：“竺赞同曹将军的意见，毕竟敌方先锋夏侯惇、于禁只有三万军队，主公不如先派曹将军亦领军三万出战，同时准备守城器械，若是曹将军首战不利，我等再坚守城池，四处求救不迟。”

糜竺颇有谋略，素来受到陶谦重用，其地位和陈登的地位几乎相差无疑，虽然糜竺只是一个富商，而陈登却是徐州士大夫的头头。听了糜竺的话，陶谦大喜，再无犹豫，于是便和曹豹一起领军三万出战，迎击夏侯惇，同时命令其他将领准备守城器械。

陶谦、曹豹引兵出迎，只见对方军马已经列成阵势，夏侯惇纵马出阵，身穿缟素，扬枪大骂。

陶谦也出马于门旗下，欠身施礼道：“谦本欲结好曹公，请老太公在彭城小住数日，之后又命张闿护送。不想张闿原是黄巾降将，贼心未改，见到曹太公所携行礼物品甚多，突起贪念，率领手下杀人越祸，闯下如此大祸，实在不干陶谦之事，还请夏侯将军在曹公跟前代为解释。”

夏侯惇大骂道：“老匹夫！你命令张闿杀我叔父，还敢推卸责任，本将军正要将你擒给孟德发落？”说完，夏侯惇挺枪出阵，直取陶谦，陶谦见刚说两句话，夏侯惇就挺枪冲了过来，顿时魂飞天外，慌走入阵。

夏侯惇一心要擒住陶谦，那里肯放弃，纵马赶来。曹豹从未听说过夏侯惇的大名，并不知其厉害，见陶谦入阵之后，夏侯惇依然穷追不舍，大怒，于是挺枪跃马，前来迎敌，口中高喝：“休得放肆，徐州曹豹在此。”

两马相交，那曹豹虽然是徐州第一猛将，毕竟已经年近五十，不是夏侯惇的敌手，交手不到四十回合，被夏侯惇一枪刺中小腹，也是曹豹久经沙场，命不该绝，在惊痛之下，将手中钢枪向夏侯惇全力掷去，然后拍马回阵。夏侯惇拨开曹豹的钢枪，便已追赶不上。于禁见夏侯惇刺伤曹豹，急忙令旗一挥，掩军冲杀，夏侯惇更是威不可挡，徐州兵大败，退回城中的只有两万余人，首战就伤亡四千余人。

陶谦入城，让人赶紧救治曹豹，然后与众人计议道：“曹兵势大，更有夏侯惇这样的猛将，徐州非其敌手，还是坚守不出方是上策。另外还要派人四处求救，方能保徐州无虞，只是这司州袁绍、青州杨奉和扬州袁术三处，应该去何处求救？”